Hoy en día, cuando empleamos la palabra «siniestro», lo más probable es que pensemos en «avieso y malintencionado; infeliz, funesto o aciago» (DLE). Sin embargo, también es la palabra culta para denominar el lado izquierdo: «dicho de una parte o de un sitio: que está a la mano izquierda» (DLE). Por eso vamos a ver la etimología de «siniestro».
De hecho, este era el significado originario del latín sinister; simplemente era el antónimo de dexter «derecho» (de donde «diestro»). Haciendo un poco de memoria, nos vendrá a la cabeza la frase española «a diestro y siniestro», que no es otra cosa que «a derecha e izquierda», es decir, «a todos lados y en gran cantidad» (DLE).
Etimología de «siniestro»

Aunque hay mucha etimología popular alrededor de esta palabra, lo más probable es que el paso de significar ‘izquierda’ a ‘avieso y malintencionado; infeliz, funesto o aciago’ fuera algún tipo de sinécdoque o metáfora.
Se considera la posibilidad, que a mí me parece la más acertada, de que en «Roma los augurios eran positivos o negativos en función del lado derecho o izquierdo, respectivamente, por donde se ejecutaba el vuelo de las aves (aunque, según los rituales, unas veces la izquierda, otras la derecha eran el signo favorable)». Así pues, si los malos augurios eran aquellos en los que las aves venían por la izquierda, una metáfora para referirse a algo malo es nombrar el lado por el que vienen los malos augurios, es decir, el lado siniestro.
Connotaciones de la siniestra
Ya desde tiempos romanos la mano izquierda era vista como algo malo, si juzgamos según el poema 12 de los Carmina de Catulo, cuyos primeros versos traduzco a continuación:
Asinio Marrucino, no usas con decencia la mano siniestra: entre bromas y vino les quitas las servilletas a los más desprevenidos. ¿Crees que es gracioso? Se te va de las manos, estúpido: es de lo más ruin y rastrero que se despacha.
sinister ‘izquierda’ era simplemente el contrario de dexter ‘derecha’, de donde «diestro»
En el siniestro lado tenía una grande y muy negra verruga, que asemejaba un exvoto puesto en el altar de su cara por la piedad de un católico.
Cambio de «siniestro» por «izquierdo»
Como siempre se tiende a hacer un tabú de todo aquello con connotaciones negativas, el español acabó por dejar casi en desuso el adjetivo «siniestro» con el significado de «izquierda» y lo reemplazó por el vascuence ezker(ra), que se adecuó al español como «izquierda».
En tiempos del Poema de mio Cid todavía debía de verse aquello de «izquierdo» como un barbarismo y por eso se prefería aún la latinizante palabra «siniestro», igual que se prefería «can» al castizo «perro».
En cualquier caso, «izquierdo» acabó por imponerse totalmente a «siniestro»: cuestiones de evolución de la lengua, que, como sabemos, no cambia ni a mejor ni a peor. Esto no es óbice para que contemos con palabras raras, de esas gemas escondidas, que conservan la raíz, como «sinistrórsum», que significa, por hablar más claro mediante la paráfrasis típica, ‘en sentido contrario a las agujas del reloj’.
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«Etimología y explicación de «siniestro» e «izquierdo»», de delcastellano.com.